banner
Centro de Noticias
Nuestro objetivo es mejorar continuamente nuestras técnicas y calidad para satisfacer sus necesidades.

Plata

Jul 02, 2023

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 5225 (2023) Citar este artículo

637 Accesos

1 Citas

Detalles de métricas

En el estudio actual, presentamos un nanocompuesto magnético híbrido compuesto por curcumina (Cur), nanopartículas magnéticas de óxido de hierro (Fe3O4 MNP), conector de melamina (Mel) y nanopartículas de plata (Ag NP). Inicialmente se administra una vía fácil in situ para preparar el sistema catalítico magnético efectivo Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Además, se evaluó el rendimiento catalítico avanzado del nanocompuesto para reducir los derivados del nitrobenceno (NB) como sustancias químicas peligrosas. No obstante, se ha logrado un alto rendimiento de reacción del 98 % en tiempos de reacción cortos de 10 min. Además, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se recogió convenientemente mediante un imán externo y se recicló 5 veces sin una disminución notable en el rendimiento catalítico. Por lo tanto, el nanocompuesto magnético preparado es una sustancia privilegiada para la reducción de derivados de NB ya que logró una notable actividad catalítica.

De acuerdo con la investigación ambiental, la eliminación de contaminantes de los recursos naturales se ha convertido en un desafío importante y una preocupación global1,2,3. Esta preocupación ha aumentado durante la última década en proporción al aumento de la actividad industrial y la liberación de desechos en los recursos hídricos4,5. Entre varias especies nocivas de contaminantes del agua, el nitrobenceno (NB), derivado de fuentes industriales como productos farmacéuticos, pesticidas y colorantes, es un compuesto tóxico, cancerígeno y persistente6. Una de las estrategias más eficientes para tratar el NB es reducir los derivados del NB a anilinas como sustancias inocuas7,8,9. En relación con esto, los investigadores han estudiado muchas rutas, sistemas catalíticos e instrumentos para facilitar la reacción de reducción de derivados de NB10,11.

La curcumina (Cur), el polifenol principal de la cúrcuma, se ha utilizado como agente estabilizador y reductor en la preparación de nanopartículas (NP) de Au y Ag12. Recientemente, Sinha et al. han preparado AgNP estabilizadas con Cur para la conversión de p-nitrofenol en p-aminofenol. Esta reacción se produjo en condiciones suaves sin reacciones secundarias. Sin embargo, la unión de Cur a los metales tiene algún efecto sinérgico (con respecto a que el catalizador es un conducto de electrones para la reducción de p-nitrofenol) para mejorar el número de sitios activos catalíticos por unidad de superficie del catalizador13. Entre una gran cantidad de nanocatalizadores eficientes, el óxido de hierro (Fe3O4 NP) es muy apreciado debido a sus características magnéticas, gran área de superficie, conveniente funcionalización de la superficie, notable estabilidad térmica, naturaleza no tóxica y características terapéuticas. Por lo tanto, está ganando una mayor atención14,15,16,17,18,19,20,21,22,23. En este sentido, la combinación de nanopartículas magnéticas (MNP) y materiales poliméricos conduce a la formación de nuevas sustancias híbridas orgánico-inorgánicas con características duales que otorgan características magnéticas con mayor estabilidad y biocompatibilidad mejorada24,25,26. Recientemente, se preparó un sistema catalítico heterogéneo compuesto por poli(p-fenilendiamina)@Fe3O4 mediante la aplicación de [HPy][HSO4] líquido iónico para sintetizar eficazmente derivados de polihidroquinolina con rendimientos del 90 al 97 %27. Se han informado varios estudios sobre sistemas catalíticos magnéticos. Además, se propuso la funcionalización del nanopolvo de Fe3O4@Cur para mejorar el rendimiento catalítico de Fe3O4@Cur hacia la reducción de derivados de NB. Se han aplicado muchos agentes para funcionalizar catalizadores, como CPTMS, THPP y APTES. CPTMS tiene átomos de cloro que emparejan pares de electrones solitarios con cationes metálicos e interactúan fuertemente entre sí28. La melamina (Mel) se unió al Fe3O4@Cur@CPTMS a través de un desplazamiento nucleofílico de los grupos cloro en el CPTMS. Para la catálisis heterogénea, es muy importante seleccionar un reticulante adecuado, ya que puede influir en la tasa de carga subsiguiente2,29,30,31. Tradicionalmente, Mel ha sido bien conocido y ampliamente utilizado como un reticulante adecuado debido a su notable capacidad de quelación con iones metálicos32,33. Por ejemplo, Nazarzadeh Zare et al. han aplicado Mel como agente de reticulación para poli (estireno-co-anhídrido maleico). Luego, el sistema sulfonado se magnetizó mediante la formación in situ de MNP de Fe3O4. Este eficiente sistema demostró un desempeño privilegiado en la síntesis de pirano[3,2-c]cromeno, pirano[2,3-c]pirazol y bencilpirazolil cumarina34. Dado que Mel tiene abundantes grupos aminales, proporcionando sitios ricos para la quelación de metales, la modificación posterior química se produce convenientemente. Esta capacidad de Mel ha llevado a los investigadores a desarrollar varios sistemas catalíticos o de absorción para eliminar los metales pesados ​​de los recursos hídricos. Por ejemplo, se han diseñado varios sistemas de polímeros modificados con Mel para eliminar rápidamente cobre (II)35, plomo (II) y zinc (II)36 y azul de metileno37 de soluciones acuosas.

Además, se planteó la hipótesis de que los polímeros porosos con conector Mel, que poseen muchos átomos de nitrógeno, podrían mejorar la inmovilización de Pd y reducir la lixiviación debido a interacciones electrostáticas 38. Aunque se han informado varios enfoques de fabricación, la producción de AgNP con alta estabilidad y aplicabilidad extendida sigue siendo un problema. gran reto. Siguiendo nuestros estudios previos, se introdujeron NP de óxido de hierro recubiertas con PVA y decoradas con nanopartículas de plata (NP de Ag) para reducir los derivados de NB a anilinas utilizando hidrato de hidracina (N2H4.H2O)39,40.

Como enfoque práctico, se introdujo la reducción de derivados de NB a través de N2H4.H2O en presencia de catalizadores a nanoescala. Por ejemplo, Anbu et al. emplearon recientemente un método que se implementó en CeO2 NPs41. En particular, se ha desarrollado una gran área de superficie basada en los AgNP a nanoescala incorporados en la estructura desde los aspectos físicos. Además, su amplia aplicabilidad catalítica se conoce como las características electrónicas y ópticas eficientes de los AgNP. Con base en la literatura previamente informada y nuestra experiencia previa, las Ag NP tienen una alta energía superficial, lo que lleva a una rápida agregación42,43. En consecuencia, las Ag NP actúan como un importante agente reductor en los sistemas catalíticos. Además, la inmovilización de Ag NP en sustratos poliméricos como el quitosano promueve la agregación8,44. Se realizó una síntesis in situ eficiente de AgNP que contenían compuesto de polivinil alcohol (PVA)-goma guar (GG) como PVA-GG-AgNP para convertir derivados de NB en anilina45. En la reacción de reducción de NB se aplicó el agente reductor NaBH4, que tiene un papel como donador de hidrógeno en el medio acuoso. Es importante destacar que esta reducción no se llevó a cabo en el caso de no aplicar ningún catalizador en función de un contraste de potencial expansivo entre el NaBH4 (donador de H) y el NB (aceptor), lo que condujo a una barrera cinética que disminuyó la practicidad de esta reacción46. . Además, la mayor conductividad de electrones de Ag condujo a una ligera alternancia en la estructura electrónica local, lo que ayuda considerablemente a mejorar la actividad catalítica relacionada con el catalizador monometálico47.

En este documento, describimos una ruta sintética para preparar un nanocatalizador magnético basado en la funcionalización CPTMS de Fe3O4@Cur seguido del desplazamiento del enlazador Mel con el grupo cloro de CPTMS y la incorporación de Ag NP a través de la quelación con el enlazador Mel. La magnetización in situ de Cur a través del método de codeposición dio como resultado una conveniente separación magnética del nanocompuesto magnético mediante un imán externo. El nanocompuesto magnético produjo un área superficial alta de acuerdo con las NP incorporadas a nanoescala, es decir, NP de Fe3O4 y Ag. El uso de una pequeña cantidad de NP es adecuado para obtener resultados de alto rendimiento. El nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado se empleó como un nanocatalizador altamente eficiente para la hidrogenación por transferencia de NB. La reacción de reducción de NB se realizó en presencia de N2H4.H2O y en condiciones suaves. Además, se obtuvieron notables rendimientos de reacción del 98 % en reacciones de corta duración. Además, el nanocatalizador magnético preparado se recicló 5 veces y no se detectó una reducción significativa en el rendimiento catalítico.

En este trabajo, la magnetización in situ de Cur con nanopartículas superparamagnéticas de Fe3O4 (Fe3O4@Cur) se llevó a cabo mediante el método de coprecipitación mediante la adición de una mezcla acuosa de sales de Fe3+ y Fe2+ a la reacción que contenía una solución de Cur en DMSO48. La mezcla fue seguida por la adición gota a gota de amoníaco para elevar el pH al rango básico. La curcumina magnética se funcionalizó posteriormente con 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS) a través de una reacción SN2 eliminando los grupos metoxi para preparar Fe3O4@Cur49. Luego, la unión de Mel en condiciones de reflujo y solución de etanol ocurrió por una reacción de sustitución (Fe3O4@Cur/Mel)50. La inmovilización de las AgNP en la etapa final como sitios catalíticos activos en la reducción de nitroarenos se logró agitando la sal de AgNO3 añadida al matraz de reacción que contenía el nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel10. Se han informado previamente numerosos enfoques para estabilizar y reducir los iones de Ag a NP de Ag mediante la utilización de varios polímeros, a saber, alcohol polivinílico51, polietilenglicol52 y cloruro de polivinilo53. La ruta de preparación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se representó en el Esquema 1. Finalmente, el nanocompuesto magnético marrón oscuro final se caracterizó mediante análisis FTIR, EDX, TGA, VSM y SEM.

El enfoque sintético del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Los espectros FTIR de los nanocompuestos magnéticos Cur, Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag se representan en la Fig. 1. Los picos distintivos de la curcumina se muestran en la Fig. 1a. En este sentido, la vibración de estiramiento fenólico O-H, el estiramiento C = C de la fracción aromática, las vibraciones de estiramiento del anillo bencénico y las vibraciones C = O y C = C surgieron a 3508 cm−1, 1628 cm−1, 1597 cm−1, 1509 cm−1, respectivamente. Además, los picos que surgieron a 1428 cm−1, 1278 cm−1 y 1024 cm−1 se asignan a las vibraciones de flexión del CH olefínico, las vibraciones de estiramiento del C–O aromático y las vibraciones de estiramiento del C–O–C, respectivamente54.

Espectros FTIR de (a) Cur, (b) Fe3O4@Cur nanopolvo, (c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocompuesto magnético.

Para una mayor corroboración de la interacción, en el espectro de la curcumina pura, apareció un pico en 963 cm−1, que se atribuyó a la flexión en el plano del grupo hidroxilo de la sección enólica55; sin embargo, este pico desapareció en Fe3O4@Cur, lo que indica funcionalización a través de la funcionalidad ceto-enol en el polímero de curcumina. Informes anteriores también han demostrado una interacción similar, donde las NP metálicas como Au y Ag se funcionalizaron con curcumina a través de la funcionalidad ceto-enol en un medio acuoso55,56. La banda de 580 cm-1, correspondiente a la vibración de estiramiento de Fe-O, ha afirmado la incorporación exitosa de MNP de Fe3O4 en la matriz de curcumina y apareció en todos los espectros57,58,59,60. Un pico en ca. 3460 cm−1 en el espectro de la curcumina muestra la presencia de –OH (Fig. 1b)23,61,62. Además, debido al espectro Fe3O4@Cur@CPTMS de la Fig. 1c, la banda ancha en el rango de 1000–1100 cm−1 se asignó a la vibración de estiramiento de los enlaces C–O y Si–O49.

Los nuevos picos que aparecieron en el espectro FTIR de Fe3O4@Cur/Mel (Fig. 1d), en 1625 y 1541 cm−1, se atribuyen a vibraciones de flexión N–C–N y estiramiento C = N de la melamina. De acuerdo con estas bandas, se deduce un injerto exitoso de melamina sobre la superficie Fe3O4@Cur@CPTMS50. Como se observa en los espectros de la Fig. 1e, la intensidad del pico ancho fuerte a 3467 cm−1 relacionado con los grupos –OH disminuyó después del proceso de quelación de Ag. Además, se deduce que las Ag NPs previenen las vibraciones del enlace C–H con hibridación sp3; ya que se detectó la intensa disminución de la intensidad máxima en 2931,0 cm−1. En general, las intensidades de los picos disminuyeron después de la adición de Ag al nanocompuesto, y esto es una aprobación para la carga de Ag en la superficie de Fe3O4@Cur/Mel NPs10.

Los espectros de rayos X de dispersión de energía (EDX) del nanopolvo Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en la Fig. 2 confirman la presencia de elementos en diferentes pasos de preparación. Los elementos de carbono y oxígeno con 7.03 y 37.98 W% demuestran la presencia de Cur en el nanopolvo de Fe3O4@Cur magnetizado (Fig. 2a). De acuerdo con la Fig. 2a, b, el porcentaje de carbono y oxígeno mejorado debido a la funcionalización del nanocompuesto magnético con CPTMS y Mel, además, la existencia de Si y Cl con 0.23 y 0.30 W%, respectivamente, en el panel b indica la unión exitosa de CPTMS. Además, la adición efectiva de Mel al nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur@CPTMS se puede relacionar con la señal de N en el panel c con un porcentaje en peso de 0,71. De acuerdo con la tabla cuantitativa de EDS en el panel d, las NP de Ag como sitios catalíticos activos en la reducción de nitroareno se incorporaron al Fe3O4@Cur/Mel-Ag con un porcentaje en peso deseable de 9,42% en peso, lo que indica la preparación exitosa del campo magnético final. nanocompuesto

Espectros EDX y tabla cuantitativa de los elementos estructurales de (a) Fe3O4@Cur nanopolvo, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, y (d) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocompuesto magnético.

La estabilidad térmica del nanopolvo Fe3O4@Cur y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se analizó mediante análisis TGA, como se muestra en la Fig. 3. La primera etapa de pérdida de masa entre 70 y aproximadamente 110 °C se asoció con la evaporación de agua absorbida y unida en nanopolvo Fe3O4@Cur y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Además, la impresionante pérdida de peso del nanopolvo de Fe3O4@Cur entre 280 y 420 °C se debe a la degradación de Cur. Además, la mejora de la estabilidad térmica (entre 300 y 400 °C) en Fe3O4@Cur/Mel-Ag está relacionada con la interacción entre Cur y Mel63.

Curvas TGA de pérdida de peso versus temperatura de nanopolvo Fe3O4@Cur y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag, calentadas hasta 610 °C en aire.

La Figura 4 demuestra el patrón de difracción de rayos X del nanopolvo Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur/Mel y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Los picos que aparecen en 2θ = 18,63, 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 y 62,66 están marcados por sus índices de Miller (1 1 1), (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1), y (4 4 0) que corresponden a las NPs de Fe3O4 con código de referencia 01-088-0315 JCPDS64,65. El polímero Cur se aplicó sobre la superficie de las NP magnéticas de Fe3O4. Por lo tanto, la interacción de Cur con diferentes facetas en la superficie de la nanopartícula puede disminuir o aumentar la tasa de crecimiento de los planos específicos a lo largo de direcciones específicas, lo que lleva a tales variaciones de intensidad máxima del análisis XRD (Fig. 4a)61. Los picos en la Fig. 4b en ca. 43° y 60° están relacionados con la funcionalización por CPTMS, pero se superponen con (4 0 0) y (4 4 0) de los índices de miller de las NPs magnéticas de Fe3O466. Los resultados obtenidos en la figura 4b-d representan la estabilidad de la fase cristalina de las NP de Fe3O4 durante la modificación50. Además, los picos superpuestos del enlazador de Mel con las NP de Fe3O4 han llevado a una mayor intensidad (Fig. 4c)67,68. Además, como se muestra en la Fig. 4d, los picos distintivos que surgieron en 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° y 77,74° se atribuyen al patrón de difracción de Ag NP con el correspondiente código de referencia 01-087-0719 JCPDS10.

Patrón XRD de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, (d) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La evaluación de la morfología del nanopolvo Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se demuestra mediante imágenes de microscopio electrónico de barrido (SEM) en la Fig. 5. Después de la magnetización in situ de Cur por Fe3O4 MNP, las NP superparamagnéticas preparadas se formaron en todo el contexto de Cur con una uniformidad de forma deseable y un tamaño relativamente regular de ca. 30 nm (Fig. 5a). Sin embargo, la tendencia de los MNP individuales a aglomerarse da como resultado una mayor aglomeración. La Figura 5b, c reveló la alteración del tamaño después de funcionalizar con CPTMS. Es decir, los agregados de Fe3O4 MNP se hicieron más grandes y su dispersión sobre el contexto polimérico de curcumina no fue muy uniforme después de la funcionalización. Después de la adición de Mel, los agregados estaban más pegados y cada agregado estaba lejos del otro. Además, el contexto polimérico de curcumina con una superficie uniforme y plana se puede observar en la Fig. 5d. La morfología superficial del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se presenta en la Fig. 5e, f. Los puntos brillantes en la superficie de los agregados se atribuyen a los AgNP. Además, la quelación de las AgNP al Mel provocó una dispersión más amplia de las partículas en toda la curcumina.

Imágenes SEM de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b, c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e, f) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La susceptibilidad magnética y el valor de saturación del nanopolvo de Fe3O4@Cur y el nanocompuesto magnético de Fe3O4@Cur/Mel-Ag se determinaron mediante análisis de magnetómetro de muestra vibrante (VSM), como en la Fig. 6. Se informa que la saturación magnética de las NPs magnéticas de Fe3O4 desnudas es 71 uma g−169. Sin embargo, la saturación magnética reducida es proporcional a las capas de recubrimiento no magnético integradas en los nanocompuestos magnéticos, como se indica en el nanopolvo Fe3O4@Cur (Fig. 6I) y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag (Fig. 6(II). )). Por lo tanto, las saturaciones magnéticas de estos nanocompuestos han disminuido a 68 y 52 emu g−1, respectivamente.

(a) Las curvas M–H a temperatura ambiente de (I) el nanopolvo Fe3O4@Cur y (II) el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Se aplicó el análisis de adsorción/desorción de gas N2 Brunauer − Emmett − Teller (BET) para evaluar las características estructurales del catalizador, el área superficial y el tipo de porosidad. La curva BET del sistema catalítico magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se presenta en la Fig. 7. El área de superficie específica BET, el volumen de poro y el ancho promedio de poro del catalizador se estimaron en 25,778 m2/g, 0,097 cm3/ g, y 15,154 nm70. El ciclo de histéresis del análisis BET presentado representa la isoterma tipo IV de los materiales mesoporosos con poros capilares muy estrechos. Este estado de las estructuras mesoporosas sería apropiado para atrapar los materiales de partida en los poros, lo que conduce a interacciones estrechas y aumenta la probabilidad de colisión de materiales.

Las isotermas de adsorción-desorción de N2 del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Para alcanzar la condición optimizada, se exploró el rendimiento catalítico del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. De esta manera, se experimentaron varias cantidades catalíticas del nanocompuesto y la cantidad de hidracina aplicada en la síntesis catalizada de la reacción de derivados de anilina. La información detallada del experimento se presenta en la Tabla 1. Como se afirma en la tabla, para aclarar los restos de los nanocompuestos individuales, como los MNP de Fe3O4, se empleó Cur/Mel-Ag en la reacción de reducción en las mismas condiciones. Se demuestra que el rendimiento de la reacción disminuyó después de la eliminación de los MNP de Fe3O4 del nanocompuesto (Tabla 1, entrada 11). Además, dado que el principal sitio activo catalítico de este nanocompuesto son las AgNP, era predecible que la eliminación de estas NP del sistema catalítico conduciría a una disminución significativa en el rendimiento de la reacción (Tabla 1, entrada 2). Como se indica en la tabla, las condiciones óptimas para la reacción de reducción de los derivados de NB fueron utilizar 0,02 g de nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag, 10 min de reacción con agitación y temperatura ambiente (Tabla 1, entrada 5).

Todas las reacciones de optimización se implementaron en condiciones de reflujo. La tasa de progreso de las reacciones de reducción catalizadas se analizó mediante cromatografía en capa fina (TLC). Los productos derivados de la anilina resultantes se han probado mediante espectroscopía FT-IR y puntos de fusión. La eficiencia de las AgNP como principales sitios activos catalíticos también se consideró al comparar el rendimiento catalítico de los nanocompuestos magnéticos Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag en la reacción de reducción de NB (Tabla 1). En base a la Tabla 1, el mayor rendimiento se ha logrado en el caso de aplicar 0.02 g de Fe3O4@Cur/Mel-Ag en presencia de (5 mol%) hidrato de hidrazina en etanol durante un tiempo de reacción de 10 min.

Primero, para evaluar la eficiencia catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado, se optimizaron diferentes variables de reacción, como solventes, proporciones catalíticas y cantidades de hidracina en la reacción de reducción de NB (Tabla 2, entrada 1). En la Tabla 1 se presenta amplia información sobre el procedimiento de optimización. Después de eso, se investigó la actividad catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag aplicando diferentes derivados de NB, como se representa en la Tabla 1. Como se muestra en la Tabla 1, los altos rendimientos de reacción se lograron en un tiempo de reacción corto. No obstante, estos resultados afirman la alta actividad catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en comparación con los catalizadores informados anteriormente, como se muestra en la Tabla 3. Se puede asumir que Fe3O4@Cur/Mel-Ag es un catalizador significativo en la reducción de NB. reacciones Para la investigación del rendimiento catalítico de los MNP de Fe3O4, se utilizó Cur/Mel-Ag en las mismas condiciones. Debido a la Tabla 1, entrada 11, se observó una disminución parcial en los rendimientos catalíticos obtenidos después de la eliminación de los MNP de Fe3O4. Además, los espectros 1H-NMR y 13C-NMR y los datos espectrales de la anilina y sus derivados se presentan en el archivo de información de respaldo (Figuras S1–S10).

El mecanismo plausible de la reacción de reducción de derivados de NB a derivados de anilina en presencia de hidrato de hidracina se representa en la Fig. 8, en la que las AgNP actúan como los principales sitios catalíticos activos del sistema catalítico. En la etapa inicial, los iones Ag+ como los principales sitios catalíticos activos se redujeron a Ag0 mediante borohidruro de sodio (NaBH4) en la condición alcalina proporcionada por carbonato de potasio (K2CO3)11,77,78. Debido a la Figura, con respecto a los resultados obtenidos en este estudio y al conocimiento de los registros anteriores, se afirma que interacciones electrónicas eficientes entre AgNPs y heteroátomos proporcionan un sustrato adecuado para este tipo de reacción6. Las interacciones electrónicas de los heteroátomos con los átomos de hidrógeno disociados del hidrato de hidracina en la superficie de las AgNP condujeron a la absorción de derivados de NB y la conversión en anilinas durante los sucesivos procedimientos de deshidratación. El hidrato de hidracina tiene la acción de un H-partidario esencial para el procedimiento de reducción, que interactúa con la superficie de las AgNP desde sus sitios de nitrógeno de manera efectiva. El borohidruro de sodio generalmente se descompone en medios ácidos pero no en medios básicos. En condiciones alcalinas, el metaborato de sodio (NaB(OH)4) se forma después de que se completa la reacción de reducción de NB11. Finalmente, las estructuras de derivados de anilina se producen y dejan la superficie del catalizador, y las partículas se recogen magnéticamente de la mezcla, se enjuagan y se reciclan varias veces.

El mecanismo de reacción plausible de la reducción de derivados de NB a anilinas mediante la aplicación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en presencia de N2H4.H2O.

Para evaluar la recuperabilidad del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado, se recogió magnéticamente de la reacción de hidrogenación de NB mediante un imán externo. El catalizador recolectado se enjuagó con etanol y agua desionizada, se secó y se reutilizó en reacciones sucesivas. En la siguiente etapa, la dispersión de las partículas en agua desionizada se produjo mediante ultrasonicación y fue seguida por un enjuague con etanol. Eventualmente, las partículas se secaron a 60 °C y se reutilizaron en 5 ciclos de reacción de reducción. La disminución observada del 96,4 % al 70,6 % en la Fig. 9a puede atribuirse a la separación de las AgNP durante el procedimiento catalítico. Además, la imagen SEM del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag que se presenta en la Fig. 9b confirmó la preservación de la estructura del sustrato catalítico y las NP de Ag durante la reacción catalítica, como la solidez, la morfología esférica y la dispersión de las partículas se mantienen después de la recuperación. Según el gráfico EDX y su tabla cuantitativa (Fig. 9c), los sitios catalíticos activos del nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag (nanopartículas de Ag) en la reacción de reducción de NB (en condiciones óptimas de reacción) permanecieron en la estructura de el nanocompuesto con 8,78 W% incluso después de cinco ciclos de reutilización. Aunque el porcentaje en peso de las nanopartículas de Ag se ha reducido del 9,42 % en peso para el nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag antes de la reacción al 8,78 % en peso después de cinco ciclos de recuperación, esta cantidad de las nanopartículas de Ag restantes en la estructura aún muestra la capacidad del catalizador. estabilidad sobre las condiciones de reacción.

(a) La evaluación de recuperabilidad y (b) imagen SEM, (c) EDX, (d) espectro FTIR y (e) patrón XRD del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag después de 5 ciclos de reacciones de reducción de NB catalizadas.

Según el espectro FTIR proporcionado por el nanocatalizador separado, lavado y secado después de cinco ciclos de reutilización (Fig. 9d), la presencia de los grupos funcionales indica la estabilidad estructural del catalizador. En este sentido, el pico fuerte a 3406 cm−1 se asigna a la vibración de estiramiento O–H23,61,62. Además, las vibraciones de estiramiento C=C de los compuestos aromáticos, las vibraciones de estiramiento C–O y las vibraciones C=O y C=C aparecieron en 1628 cm−1, 1278 cm−1 y 1509 cm−1, respectivamente54. La vibración de estiramiento de Fe-O surgió con una banda aguda a 580 cm−1, lo que confirma la correcta incorporación de las nanopartículas de Fe3O4 en el sustrato de curcumina57,58,59,60. Según la adición de CPTMS al nanocompuesto en la etapa de funcionalización, el pico de 1000–1100 cm−1 se atribuye a las vibraciones de estiramiento de C–O y Si–O49. Los picos observados a 1625 y 1541 cm−1 están relacionados con las vibraciones de estiramiento C=N y de flexión N–C–N de la melamina injertada en la superficie Fe3O4@Cur@CPTMS50. Sin embargo, de manera similar al espectro FTIR del nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag antes de la reacción catalítica, la quelación de las nanopartículas de Ag se confirma a través de la disminución de la intensidad de la vibración de estiramiento O–H a 3406 cm−1. Por otro lado, la reducción de intensidad a 2931.0 cm−1 asignada a las vibraciones del enlace C─H con hibridación sp3, puede estar asociada a las nanopartículas de Ag10. Para confirmar que la cristalinidad de la estructura permanece sin cambios después de cinco ciclos de reutilización secuenciales, se realizó el análisis XRD del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag después de cinco ciclos de reciclaje, y el resultado se representa en la Fig. 9e. Los picos distintivos en 2θ = 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 y 62,66 se corroboran con (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1) y (4 4 0) índices miller que están relacionados con el código de referencia 01–088-0315 JCPDS64,65. La red polimérica Cur ha afectado la intensidad máxima de las NP de Fe3O4 preparadas debido a que cubre las NP magnéticas61. Además, la funcionalización de CPTMS apareció con picos a 43° y 60°. Sin embargo, estos picos y los relacionados con el conector Mel se superpusieron con los picos distinguidos de las NP magnéticas66,67,68. Las NP de Ag con picos de difracción en 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° y 77,74° con número de tarjeta de referencia 01-087-0719 han surgido en el patrón XRD10.

Después de completar la reducción de NB en condiciones óptimas, se filtró el nanocatalizador y se tomó la prueba de ICP del sobrenadante (Figura S12). Debido a los resultados de ICP, la concentración de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante fue de 3,318 ppm y 20,573 ppm, respectivamente. Estas cantidades de liberación se asignan al aislamiento incompleto del nanocatalizador magnético de la mezcla de reacción después de completar la reacción catalítica con un imán. Por lo tanto, el porcentaje de lixiviación del nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag o los iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución durante la reacción catalítica fue trivial, y el nanocatalizador se puede utilizar muchas veces sin una disminución significativa en la eficiencia de adsorción, lo que se confirma con los experimentos de reutilización después de cinco ciclos consecutivos.

Para realizar la filtración de prueba en caliente, como se muestra en la Figura S13a, primero se llevó el solvente deseado (agua destilada) a la temperatura de ebullición (100 °C). Luego, se agregaron 10,0 mL del solvente hervido al catalizador Fe3O4@Cur/Mel-Ag Figura S13b, y después de un tiempo, la reacción alcanzó la temperatura ambiente y se filtró con papel de filtración. De esta forma, primero se lavó el papel de filtración con agua hirviendo, luego se filtró la mezcla de reacción Figura S13c y se tomó la prueba de ICP del sobrenadante. Se ejecutó el análisis ICP-OES para determinar la cantidad de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante en condiciones óptimas de reacción. Según los resultados obtenidos del análisis ICP, la concentración de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante fue de 0,203 ppm y 0,271 ppm, respectivamente. Esta cantidad se puede atribuir a la separación incompleta del nanocatalizador magnético de la mezcla de reacción después de completar la reacción catalítica con un imán externo. Por lo tanto, el porcentaje de lixiviación del nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag o los iones Fe3+ y Ag+ liberados a la solución durante el procedimiento de reacción catalítica fue insignificante, por lo que podría usarse varias veces sin una disminución notable de la eficiencia de adsorción, como se afirma. mediante experimentos de recuperabilidad.

En esta parte, comparamos brevemente los nanocatalizadores presentados con algunos sistemas estudiados anteriormente que involucran Ag NP utilizados para convertir NB en análogos de anilina. Como se muestra en la Tabla 3, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado tiene varias superioridades en comparación con otros catalizadores. La tendencia a utilizar nanocatalizadores magnéticos es muy alta ya que se pueden separar fácilmente de la reacción. Como se explicó en la sección anterior, los MNP de Fe3O4 poseen propiedades superparamagnéticas. Se obtuvo un alto rendimiento de derivados de NB del 98 % en un tiempo de reacción corto (10 min), mientras que en la mayoría de los casos el tiempo de reacción tomó más de 2 h (Tabla 3, entrada 4, 5, 7). Se debe tener en cuenta que la utilización de materiales económicos, altamente biocompatibles y biodegradables tiene una gran importancia en las etapas de preparación. La incorporación del biopolímero Cur como sustancia de origen natural ha sido preferida de acuerdo a los privilegios económicos y su biocompatibilidad, aunque otros sistemas catalíticos reportados han dado grandes resultados (Tabla 3, entrada 3). Además de los beneficios anteriores, la naturaleza gelificada del Cur permite que las partículas del catalizador se dispersen bien, lo que da como resultado un mejor rendimiento general.

Todos los productos químicos y dispositivos utilizados en este estudio se informan en las Tablas 4 y 5.

De forma concisa, se disolvieron 1,0 g de FeCl2.4H2O y 2,5 g de FeCl3.6H2O en 50,0 ml de agua desionizada bajo un flujo constante de N2 a 40 °C durante 15 min. A continuación, se disolvieron 2,0 mg de Cur en 500,0 μl de DMSO y se añadieron gota a gota a la mezcla de reacción. La temperatura se elevó a 85 °C; luego, se vertió amoníaco (25,0 %, 5,0 ml) en el matraz de reacción con agitación vigorosa de la solución durante 1 hora. La mezcla se enjuagó varias veces con agua desionizada y se secó a 60 °C85.

En primer lugar, se añadió 1,0 g de Fe3O4@Cur a un matraz de fondo redondo que contenía 20,0 ml de tolueno seco. La mezcla de reacción se sonicó en el baño de ultrasonidos durante 20 min. Para la modificación orgánica de las nanopartículas magnéticas (MNP) con 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS), se añadieron 3,0 mL de CPTMS (16,45 mmol) a la mezcla agitada y se calentó a reflujo en tolueno a 110 °C durante 24 h, en atmósfera de N2. Luego, el resultado se enjuagó con etanol absoluto para eliminar el sustrato no adherido y finalmente se secó a 100 °C durante 12 h para proporcionar Fe3O4@Cur@CPTMS49.

Para la funcionalización con Mel del Fe3O4@Cur, se añadió 1,0 g del Fe3O4@Cur tal como se preparó a 50,0 ml de EtOH; luego se vertió Mel (0,13 g, 1,0 mmol) y la mezcla agitada se calentó a reflujo durante 24 h. El sólido resultante (Fe3O4@Cur/Mel) se recogió magnéticamente y se enjuagó con EtOH y H2O varias veces y se secó a temperatura ambiente50.

Se dispersaron bien 0,5 g del Fe3O4@Cur/Mel preparado en 15,0 ml de agua desionizada mediante la aplicación de un baño ultrasónico. Luego, se vertió AgNO3 (1,0 g, 5,9 mmol) en el matraz de reacción con agitación durante 4 ha temperatura ambiente. Posteriormente, los iones Ag+ como principales sitios catalíticos activos fueron reducidos a Ag0 por borohidruro de sodio (NaBH4) en medio alcalino provisto de carbonato de potasio (K2CO3)11,77,78. Finalmente, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se separó utilizando un imán externo y se enjuagó varias veces con etanol y agua desionizada. El nanocompuesto magnético marrón oscuro se secó a 60 °C10.

A un matraz de fondo redondo de 25,0 ml que contenía 5,0 ml de agua desionizada, se añadieron 1,0 mmol, 0,123 g de nitrobenceno y 0,02 g de nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Posteriormente, el pH de la mezcla se ajustó a aproximadamente 8,0 mediante la adición de 0,04 g de carbonato de potasio. Luego, se vertió borohidruro de sodio al 5,0 % en moles en la mezcla de reacción y la mezcla se expuso a agitación a 70 °C. Una vez completada la reacción, el catalizador se recogió magnéticamente y la extracción del producto se llevó a cabo con EtOAc. El secado de la capa orgánica se realizó sobre sulfato de sodio anhidro. La anilina pura con un rendimiento del 98 % se obtuvo evaporando el disolvente a presión reducida.

Entre varias sustancias químicas nocivas, los derivados de NB son compuestos químicos que deben eliminarse o convertirse en derivados de anilina no tóxicos mediante estrategias apropiadas. De esta manera, uno de los enfoques más efectivos es utilizar nanocatalizadores magnéticos porque los nanocatalizadores magnéticos poseen excelentes características, a saber, propiedades magnéticas, área de superficie extrema, capacidad de funcionalización de la superficie, excelente estabilidad térmica y no toxicidad. Aquí, se preparó un nanocompuesto magnético heterogéneo eficiente (Fe3O4@Cur/Mel-Ag) compuesto por Fe3O4 MNP, hebras de biopolímero Cur, seguido de funcionalización a través de CPTMS y melamina, y quelación a Ag NP como sitios catalíticos activos para la conversión de derivados de NB a la forma de anilina. Según el mecanismo propuesto, las AgNP cargadas en la superficie de Fe3O4@Cur/Mel participan en la actividad catalítica de este nanocompuesto a través de interacciones electrónicas con heteroátomos. Se han realizado todos los análisis de propiedades estructurales, incluidos FTIR, EDX, VSM, XRD y TGA, y los resultados obtenidos se han debatido en contexto. Además, se ha obtenido un alto rendimiento de reacción del 98 % en una reacción de tiempo corto de 10 min. El nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se separó fácilmente mediante un imán externo y se reutilizó 5 veces sin una reducción considerable del rendimiento catalítico.

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente a pedido razonable.

Taghavi, R. et al. Marcos organometálicos de magnetita: aplicaciones en la remediación ambiental de metales pesados, contaminantes orgánicos y otros contaminantes. Inorg. química 61, 15747–15783 (2022).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Kara, GK et al. Preparación y caracterización de nanoesferas de perlita/V2O5 mediante un novedoso método verde: aplicado a la oxidación de derivados de alcohol bencílico. Mate. química física 250, 122991 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Ganjali, F., Kashtiaray, A., Zarei-Shokat, S., Taheri-Ledari, R. y Maleki, A. Sistemas catalíticos magnéticos híbridos funcionalizados a micro y nanoescala utilizados en la síntesis orgánica y la degradación de colorantes. Avanzado a nanoescala 4, 1263–1307 (2022).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Hassanzadeh-Afruzi, F. et al. Eliminación eficiente de Pb (II)/Cu (II) de muestras acuosas mediante un SBA-15/Fe3O4 funcionalizado con guanidina. Sep. Purif. Tecnología 291, 120956 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Soltaninejad, V., Ahghari, MR, Taheri-Ledari, R., Maleki, A. & Shalan, AE Un nanocompuesto versátil hecho de Cd/Cu, clorofila y matriz de PVA utilizado para la degradación fotocatalítica de químicos peligrosos y patógenos para el tratamiento de aguas residuales . J. Mol. Estructura. 1256, 132456 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Gawande, MB et al. Primera aplicación del nanocatalizador magnético core-shell Ag@ Ni para reacciones de hidrogenación por transferencia de compuestos aromáticos de nitro y carbonilo. RSC Avanzado. 3, 1050–1054 (2013).

Artículo ADS CAS Google Académico

Begum, R. et al. Reducción catalítica de 4-nitrofenol utilizando microgeles híbridos de poli (N-isopropilacrilamida-co-acrilamida) diseñados con nanopartículas de plata. aplicación Organomet. química 31, e3563 (2017).

Artículo Google Académico

Taheri-Ledari, R., Mirmohammadi, SS, Valadi, K., Maleki, A. & Shalan, AE Conversión conveniente de derivados de nitrobenceno peligrosos en análogos de anilina mediante nanopartículas de Ag, estabilizadas en un sustrato de quitosano/piedra pómez naturalmente magnético. RSC Avanzado. 10, 43670–43681 (2020).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Taheri-Ledari, R., Rahimi, J., Maleki, A. & Shalan, AE Desviación asistida por ultrasonido de derivados de nitrobenceno a sus equivalentes de anilina a través de un catalizador de nanocompuesto Ag/Fe3O4-IT magnético heterogéneo. Nueva J. Chem. 44, 19827–19835 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Rahimi , J. , Taheri-Ledari , R. , Nixefat , M. & Maleki , A. Reducción mejorada de derivados de nitrobenceno: estrategia efectiva ejecutada por Fe3O4/PVA-10% Ag como nanocatalizador híbrido versátil. Catalogar. común Rev. 134, 105850 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R. et al. Nanocatalizadores magnéticos soportados en cobre de alta porosidad: hechos de piedra pómez volcánica texturizada por celulosa y aplicados para la reducción de derivados del nitrobenceno. RSC Avanzado. 11, 25284–25295 (2021).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Bettini, S., Pagano, R., Valli, L. y Giancane, G. Eliminación drástica de iones de níquel de una solución acuosa mediante nanopartículas de Ag recubiertas de curcumina. Nanoescala 6, 10113–10117 (2014).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Verma, A., Jain, N., Singha, S., Quraishi, M. & Sinha, I. Síntesis verde y aplicación catalítica de nanopartículas de plata estabilizadas con curcumina. J. Chem. ciencia 128, 1871–1878 (2016).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, A., Taheri-Ledari, R. & Soroushnejad, M. Funcionalización superficial de nanopartículas magnéticas a través del enfoque Diels-Alder catalizado con paladio. ChemistrySelect 3, 13057–13062 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R., Rahimi, J. & Maleki, A. Efecto catalítico sinérgico entre ondas de ultrasonido y nanopartículas magnéticas funcionalizadas con pirimidina-2, 4-diamina: aplicadas para la síntesis de derivados farmacéuticos de 1, 4-dihidropiridina. Ultrasonido. Sonochem. 59, 104737 (2019).

Artículo PubMed Google Académico

Maleki, A., Niksefat, M., Rahimi, J. & Hajizadeh, Z. Diseño y preparación de una película de nanocompuestos magnéticos poliméricos Fe3O4@PVA y revestimiento de superficies mediante ácido sulfónico a través de métodos in situ y evaluación de su rendimiento catalítico en la síntesis de dihidropirimidinas. Química BMC. 13, 1–13 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, A., Rahimi, J., Hajizadeh, Z. & Niksefat, M. Síntesis y caracterización de una nanoestructura ácida basada en alcohol polivinílico magnético como nanocatalizador heterogéneo eficiente para la síntesis de α-aminonitrilos. J. Organomet. química 881, 58–65 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, A., Taheri-Ledari, R., Ghalavand, R. y Firouzi-Haji, R. Nanopartículas magnéticas de Fe3O4/SiO2 funcionalizadas con o-fenilendiamina y decoradas con paladio: un sistema catalítico de estado sólido prometedor utilizado para el acoplamiento Suzuki-Miyaura reacciones J. física. química Sólidos 136, 109200 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, A., Niksefat, M., Rahimi, J. y Taheri-Ledari, R. Síntesis multicomponente de derivados de pirano [2, 3-d] pirimidina a través de una estrategia directa de un solo recipiente ejecutada por alcohol polivinílico Fe3O4@ cobreado de nuevo diseño nanopartículas magnéticas. Mate. Hoy Química. 13, 110–120 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Hajizadeh, Z., Valadi, K., Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Conveniente eliminación de Cr (VI) de muestras acuosas: Ejecutado por un prometedor sistema catalítico basado en arcilla, magnetizado por nanopartículas de Fe3O4 y funcionalizado con ácido húmico . ChemistrySelect 5, 2441–2448 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R., Hashemi, SM y Maleki, A. Sistema sono/nanocatalítico de alto rendimiento: nanocompuesto CTSN/Fe3O4–Cu, un catalizador heterogéneo prometedor para la síntesis de N-arilimidazoles. RSC Avanzado. 9, 40348–40356 (2019).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Taheri-Ledari, R. et al. Sistema sono/nanocatalítico de alto rendimiento: Fe3O4@ Pd/CaCO3-DTT nanoestructuras core/shell, una alternativa adecuada a los tradicionales agentes reductores de anticuerpos. Ultrasonido. Sonochem. 61, 104824 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Taheri-Ledari, R. et al. Carga de núcleo / caparazón Fe3O4 / MOF-199 cargada con vancomicina encapsulada por β-ciclodextrina guanidilada: una nanoterapia antimicrobiana eficaz. Inorg. química 62, 2530–2547 (2023).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Nezhad, SM et al. Nanocatalizador de poli(anilina-co-melamina)@MnFe2O4 para la síntesis de derivados de 4,4'-(arilmetileno) bis(1H-pirazol-5-ol) y 1,4-dihidropirano [2,3-c]pirazoles y evaluación de sus actividades antioxidantes y anticancerígenas. Frente. química 10, 1046120 (2022).

Artículo ADS CAS Google Académico

Nezhad, SM, Pourmousavi, SA, Zare, EN, Heidari, G. & Makvandi, P. Resina de melamina-formaldehído sulfonada magnética como catalizador eficaz para la síntesis de derivados de pirazolona antioxidantes y antimicrobianos. Catalizadores 12, 626 (2022).

Artículo CAS Google Académico

Soltaninejad, V., Ahghari, MR, Taheri-Ledari, R. & Maleki, A. Película nanocompuesta bifuncional de PVA/ZnO/AgI/clorofila: actividad fotocatalítica mejorada para la degradación de contaminantes y propiedades antimicrobianas bajo irradiación de luz visible. Langmuir 37, 4700–4713 (2021).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Mirani Nezhad, S. et al. Fabricación asistida por líquido iónico de nanocatalizadores magnéticos heterogéneos bioactivos con actividades antioxidantes y antibacterianas para la síntesis de derivados de polihidroquinolina. Moléculas 27, 1748 (2022).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Dhaneswara, D., Putranto, DA, Bachtiar, M. & Fatriansyah, JF en E3S Web of Conferences. 05008 (EDP Ciencias).

Valadi , K. , Gharibi , S. , Taheri-Ledari , R. & Maleki , A. Síntesis asistida por ultrasonido de derivados de 1, 4-dihidropiridina por un nanocompuesto híbrido de base volcánica eficiente. Ciencia del estado sólido Rev. 101, 106141 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, A., Gharibi, S., Valadi, K. y Taheri-Ledari, R. Fibra de celulosa modificada con piedra pómez: un sistema catalítico híbrido de estado sólido ambientalmente benigno para la síntesis de derivados de 2, 4, 5-triarilimidazol. J. física. química Sólidos 142, 109443 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Soltani, SS, Taheri-Ledari, R., Farnia, SMF, Maleki, A. & Foroumadi, A. Síntesis y caracterización de un complejo de Pd soportado en laminados de piedra pómez volcánica texturizados con celulosa para facilitar las reacciones de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura. RSC Avanzado. 10, 23359–23371 (2020).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Qiao, Z. & Mao, J. Microcápsulas multifuncionales de poli(melamina-urea-formaldehído)/grafeno con baja emisividad infrarroja y alta conductividad térmica. Mate. ciencia Ing. B 226, 86–93 (2017).

Artículo CAS Google Académico

Bai, X., Cao, C. & Xu, X. Formación y caracterización de nitruro de carbono similar a una flor por pirólisis de melamina. Mate. ciencia Ing. B 175, 95–99 (2010).

Artículo CAS Google Académico

Ghorbanipour, F., Nezhad, SM, Pourmousavi, SA, Zare, EN y Heidari, G. Nanocompuesto de polímero superparamagnético como catalizador para la síntesis de pirano [3, 2-c] cromeno, pirano [2, 3-c] pirazol y bencilpirazolil cumarina. Inorg. química común 147, 110271 (2023).

Artículo CAS Google Académico

Huang, J. et al. Esponjas de melamina decoradas con polietilenimina y ditiocarbamato para la eliminación rápida de iones de cobre (II) de soluciones acuosas. aplicación Navegar. ciencia 445, 471–477 (2018).

Artículo ADS CAS Google Académico

Hosseinzadeh, M. & Mahmoodzadeh, F. Preparación de resina de melamina funcionalizada con poliacrilonitrilo e investigación de su comportamiento de adsorción de iones metálicos. J. Polym. Mate. 35 (2018).

Al-Hammadi, SA, Al-Absi, AA, Bin-Dahman, OA & Saleh, TA Poli (cloruro de trimesoilo-melamina) injertado en paligorskita para la eliminación simultánea de ultratrazas de azul de metileno y metales tóxicos. J. Medio Ambiente. Administrar 226, 358–364 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Sadjadi, S., Akbari, M., Monflier, E., Heravi, MM & Leger, B. Pd nanopartículas inmovilizadas en haloisita decoradas con un polímero basado en melamina modificada con ciclodextrina: un catalizador heterogéneo prometedor para la hidrogenación de nitroarenos. Nueva J. Chem. 42, 15733–15742 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Begum, R. et al. Reducción de nitroarenos catalizada por nanopartículas de plata estabilizadas con microgel. J. Peligro. Mate. 377, 399–408 (2019).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Ashraf, S., Begum, R., Rehan, R., Wu, W. & Farooqi, ZH Síntesis y caracterización de material híbrido orgánico-inorgánico sensible al pH con excelente actividad catalítica. J. Inorg. Organomet. polim. Mate. 28, 1872–1884 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Anbu, N., Vijayan, C. & Dhakshinamoorthy, A. Una reducción versátil, suave y selectiva de nitroarenos a aminoarenos catalizada por nanopartículas de CeO2 con hidrato de hidrazina. ChemistrySelect 4, 1379–1386 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R. et al. Ruta fácil para sintetizar nanocompuestos de Fe3O4@acacia–SO3H como un sistema magnético heterogéneo para aplicaciones catalíticas. RSC Avanzado. 10, 40055–40067 (2020).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Zhou, Y., Maharubin, S., Tran, P., Reid, T. & Tan, GZ Membrana compuesta antibiopelícula AgNP-polianilina-polisulfona activada por corriente continua/alterna de baja intensidad. Reinar. ciencia Agua Res. Tecnología 4, 1511–1521 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Wu, Z. et al. Esponjas compuestas de AgNPs inmovilizadas con quitosano modificado con tiol, antibacterianas y hemostáticas. Aplicación ACS. Mate. Interfaces 12, 20307–20320 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Deka, R., Sarma, S., Patar, P., Gogoi, P. & Sarmah, JK Nanopartículas de plata altamente estables que contienen hidrogel de doble red modificado con goma guar para aplicaciones catalíticas y biomédicas. Carbohidr. polim. 248, 116786 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Romanazzi, G. et al. Nanopartículas de níquel soportadas por polímeros como catalizador reciclable para la reducción de nitroarenos a anilinas en medio acuoso. mol. Catal. 446, 31–38 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Zarick, HF et al. Modulación morfológica de nanoestructuras bimetálicas para catálisis acelerada. J.Mater. química A 2, 7088–7098 (2014).

Artículo CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R. et al. Terapéutica de nanocompuestos multiestímulo: entrega dirigida de docetaxel y sinergias en el tratamiento del tumor de cáncer de mama humano. Pequeño 16, 2002733 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Amirnejat, S., Nosrati, A., Javanshir, S. & Naimi-Jamal, MR Nanocompuesto basado en alginato superparamagnético modificado por L-arginina: un catalizador bifuncional ecológico y un agente antibacteriano eficiente. En t. J. Biol. macromol. 152, 834–845 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Farzaneh, F. & Asgharpour, Z. Síntesis de un nuevo complejo de oxovanadio de base Schiff con melamina y 2-hidroxinaftaldehído en nanopartículas magnéticas modificadas como catalizador para la epoxidación de alcoholes alílicos y olefinas. aplicación Organomet. química 33, e4896 (2019).

Artículo Google Académico

Kumar, M., Varshney, L. y Francis, S. Formación radiolítica de grupos de Ag en solución acuosa de alcohol polivinílico y matriz de hidrogel. radiar física química 73, 21–27 (2005).

Artículo ADS CAS Google Académico

Fleitas-Salazar, N. et al. Efecto de la temperatura en la síntesis de nanopartículas de plata con polietilenglicol: nuevos conocimientos sobre el mecanismo de reducción. J. Nanoparte. Res. 19, 1–12 (2017).

Artículo CAS Google Académico

Sadeghi, B. Preparación de nanocompuestos de ZnO/Ag y recubrimiento de polímeros para la aplicación de biomateriales antiinfecciosos. espectroquim. Acta A Mol. Biomol. Espectrosc. 118, 787–792 (2014).

Artículo ADS CAS PubMed Google Scholar

Chen, X. et al. La estabilidad, liberación sostenida y actividad antioxidante celular de los nanoliposomas de curcumina. Moléculas 20, 14293–14311 (2015).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Sindhu, K., Rajaram, A., Sreeram, K. & Rajaram, R. Síntesis de nanopartículas de oro conjugadas con curcumina y su biocompatibilidad. Rsc Adv. 4, 1808–1818 (2014).

Artículo ANUNCIOS Google Académico

Kundu, S. & Nithiyanantham, U. Formación in situ de nanoestructuras de Ag selectivas de forma estabilizadas con curcumina en solución acuosa y su pronunciada actividad SERS. Rsc Adv. 3, 25278–25290 (2013).

Artículo ADS CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R., Valadi, K., Gharibi, S. y Maleki, A. Efecto fotocatalítico sinérgico entre la luz LED verde y la piedra pómez natural modificada con Fe3O4/ZnO: un producto limpiador novedoso para la degradación del azul de metileno. Mate. Res. Toro. 130, 110946 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Taheri-Ledari, R., Rahimi, J. & Maleki, A. Selección de métodos para la conjugación de moléculas pequeñas en nanopartículas de Fe3O4/sílice recubiertas de vinilo: destacando la eficiencia de la ultrasonicación. Mate. Res. Expreso 7, 015067 (2020).

Artículo ADS CAS Google Académico

Maleki, A., Taheri-Ledari, R. y Ghalavand, R. Diseño y fabricación de un nanocompuesto híbrido soportado por polímero basado en magnetita: un sistema catalítico heterogéneo prometedor utilizado en reacciones de acoplamiento asistidas por paladio conocidas. Peine. química Pantalla de alto rendimiento. 23, 119–125 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Forouzandeh-Malati, M. et al. Fotodegradación eficiente del negro de eriocromo-T mediante un nanofotocatalizador magnético autosintetizado trimetálico basado en poli(alcohol vinílico) embebido en Zn/Au/Fe. Langmuir 38, 13728–13743 (2022).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Bhandari, R., Gupta, P., Dziubla, T. & Hilt, JZ Síntesis de un solo paso, caracterización y aplicaciones de nanopartículas magnéticas de óxido de hierro funcionalizadas con curcumina. Mate. ciencia Ing. C 67, 59–64 (2016).

Artículo CAS Google Académico

Varzi , Z. , Esmaeili , M. , Taheri-Ledari , R. & Maleki , A. Fácil síntesis de imidazoles mediante un sistema catalítico heterogéneo eficiente y ecológico construido con nanopartículas de Fe3O4 y Cu2O, y guaraná como base natural. Inorg. química común Rev. 125, 108465 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Zheng, D., Xia, L., Ji, H., Jin, Z. y Bai, Y. Un sistema de liberación controlada basado en ciclodextrina en la simulación del intestino delgado in vitro. Moléculas 25, 1212 (2020).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Aghazadeh, M., Karimzadeh, I. & Ganjali, MR Nanopartículas de Fe3O4 dopadas con Mn2+ recubiertas con PVP: un nuevo método de preparación, ingeniería de superficies y caracterización. Mate. Letón. 228, 137–140 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Maleki, A., Taheri-Ledari, R., Rahimi, J., Soroushnejad, M. & Hajizadeh, Z. Facile formación de enlaces peptídicos: interacción efectiva entre los anillos de isotiazolona y los grupos silanol en las superficies de nanocompuestos de óxido de plata/hierro. ACS Omega 4, 10629–10639 (2019).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Ariannezhad, M., Habibi, D., Heydari, S. & Khorramabadi, V. Un nuevo complejo de coordinación basado en manganeso compatible como nanocatalizador para la síntesis de indazoloftalazintrionas e investigación de su actividad antibacteriana. Química 3, 783–799 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Liu, C. et al. Una nueva ruta de preorganización supramolecular para mejorar la fotocatálisis de homounión libre de metales gC3N4/gC3N4. Nueva J. Chem. 41, 11872–11880 (2017).

Artículo CAS Google Académico

Han, X. et al. Transformación fácil de melamina-ácido oxálico de bajo costo en nanoláminas de nitruro de carbono grafítico poroso con alto rendimiento fotocatalítico de luz visible. RSC Avanzado. 7, 14372–14381 (2017).

Artículo ADS CAS Google Académico

Rajan, A., Kaczmarek-Szczepańskac, B. & Sahu, NK Respuesta magnetotérmica de nanopartículas de Fe3O4@ CTAB para aplicaciones de hipertermia del cáncer. Mate. Hoy Comun. 28, 102583 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Mikšík, F., Miyazaki, T. & Thu, K. Modelado de isotermas de adsorción de agua en sílice mesoporosa nanoadaptada basada en la función de distribución. Energías 13, 4247 (2020).

Artículo Google Académico

Kandathil, V. et al. Un nuevo paladio (II) heterogéneo reciclable magnéticamente como catalizador verde para el acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura y la reducción de nitroarenos en medio acuoso a temperatura ambiente. Inorg. quim. Acta 478, 195–210 (2018).

Artículo CAS Google Académico

Hu, Z. et al. Catalizador de rodio asistido por hidroxilo soportado en nanoflor de goetita para la hidrogenación por transferencia catalítica quimioselectiva de nitroestirenos completamente convertidos. Adv. sintetizador Catal. 361, 3146–3154 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Rajabzadeh, M., Eshghi, H., Khalifeh, R. y Bakavoli, M. Generación de nanopartículas de Cu en un diseño novedoso de Fe3O4@SiO2/EP. ES. EG como nanocatalizador reutilizable para la reducción de compuestos nitro. RSC Avanzado. 6, 19331-19340 (2016).

Mirbagheri, R. & Elhamifar, D. Base de Schiff/indio con soporte de organosílice a base de etilo magnético: un nanocatalizador muy eficiente y duradero. J. Aleaciones Compd. 790, 783–791 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Maejima, T. et al. Aminación aromática en un solo recipiente basada en la reacción de acoplamiento carbono-nitrógeno entre haluros de arilo y compuestos azido. Tetraedro 68, 1712-1722 (2012).

Artículo CAS Google Académico

Sobhani, S., Chahkamali, FO y Sansano, JM Un nuevo nanocatalizador heterogéneo bifuncional para la condensación de base de Schiff de reducción en un solo recipiente y la reducción-carbonilación de nitroarenos. RSC Avanzado. 9, 1362–1372 (2019).

Artículo ADS CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Cai, J. et al. Co−MOF-74@Cu−MOF-74 derivó de Co−C@Cu−C bifuncional para la producción en un recipiente de 1, 4-difenil-1, 3-butadieno a partir de fenilacetileno. ChemCatChem 12, 6241–6247 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Dong, X. et al. Síntesis de nanoprismas triangulares de plata por reducción gradual de borohidruro de sodio y citrato trisódico. J. física. química C 114, 2070–2074 (2010).

Artículo CAS Google Académico

Naseem, K., Begum, R., Farooqi, ZH, Wu, W. e Irfan, A. Nanopartículas de plata estabilizadas con microgel de núcleo y cubierta para la reducción catalítica de compuestos de nitro de arilo. aplicación Organomet. química 34, e5742 (2020).

Artículo CAS Google Académico

Kumari, M., Gupta, R. & Jain, Y. Fe3O4–Nanopartículas de Ag estabilizadas con glutatión: un nuevo catalizador robusto y fácil separable magnéticamente para la reducción de nitroarenos en fase acuosa. aplicación Organomet. química 33, e5223 (2019).

Artículo CAS Google Académico

Rocha, M., Pereira, C. & Freire, C. TiO2 decorado con nanopartículas de Au/Ag con actividad catalítica mejorada para la reducción de nitroarenos. Surf de coloides. Una Fisicoquímica. Ing. Áspid. 621, 126614 (2021).

Artículo CAS Google Académico

Gawande, MB et al. Reducción regio y quimioselectiva de nitroarenos y compuestos carbonílicos sobre nanopartículas de ferrita-níquel magnéticas reciclables (Fe3O4 Ni) mediante el uso de glicerol como fuente de hidrógeno. química EUR. J. 18, 12628–12632 (2012).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Baran, T. Biosíntesis y caracterización estructural de nanopartículas de plata altamente estables decoradas en un biocompuesto sostenible para la reducción catalítica de nitroarenos. J. Mol. Estructura. 1182, 213–218 (2019).

Artículo ADS CAS Google Académico

Kumar, A., Paul, B., Boukherroub, R. & Jain, SL Conversión altamente eficiente de los nitroarenos a aminas en la interfaz de un híbrido ternario que contiene nanopartículas de plata dopadas con óxido de grafeno reducido/nitruro de carbono grafítico bajo luz visible. J. Peligro. Mate. 387, 121700 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Khadrawy, YA, Hosny, EN, Magdy, M. & Mohammed, HS Efectos antidepresivos de nanopartículas de óxido de hierro recubiertas de curcumina en un modelo de depresión en ratas. EUR. J. Pharmacol. 908, 174384 (2021).

Artículo CAS PubMed Google Académico

Descargar referencias

Los autores agradecen el apoyo parcial del Consejo de Investigación de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán y la Fundación Nacional de Ciencias de Irán (INSF).

Laboratorio de Investigación de Catalizadores y Síntesis Orgánica, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, Teherán, 16846-13114, Irán

Nima Khaleghi, Mohadeseh Forouzandeh-Malati, Fatemeh Ganjali, Zahra Rashvandi, Simindokht Zarei-Shokat, Reza Taheri-Ledari y Ali Maleki

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

También puede buscar este autor en PubMed Google Scholar

NK: conceptualización y banco de trabajo; MF-M.: banco de trabajo y análisis; FG: trabajo de banco y redacción del borrador inicial; ZR: trabajo y gráficos de Benth; SZ-S.: trabajo de banco y suministro de los materiales necesarios; RT-L.: supervisión, administración de proyectos, revisión/edición y revisión; AM: supervisión, administración de proyectos y apoyo financiero.

Correspondencia a Reza Taheri-Ledari o Ali Maleki.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

Springer Nature se mantiene neutral con respecto a los reclamos jurisdiccionales en mapas publicados y afiliaciones institucionales.

Acceso abierto Este artículo tiene una licencia internacional Creative Commons Attribution 4.0, que permite el uso, el intercambio, la adaptación, la distribución y la reproducción en cualquier medio o formato, siempre que se otorgue el crédito correspondiente al autor o autores originales y a la fuente. proporcionar un enlace a la licencia Creative Commons e indicar si se realizaron cambios. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en una línea de crédito al material. Si el material no está incluido en la licencia Creative Commons del artículo y su uso previsto no está permitido por la regulación legal o excede el uso permitido, deberá obtener el permiso directamente del titular de los derechos de autor. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Reimpresiones y permisos

Khaleghi, N., Forouzandeh-Malati, M., Ganjali, F. et al. Reducción de nitroarenos asistida por plata mediante un nanocatalizador magnético funcionalizado con curcumina/melamina incrustado en Ag. Informe científico 13, 5225 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

Descargar cita

Recibido: 08 diciembre 2022

Aceptado: 29 de marzo de 2023

Publicado: 30 de marzo de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

Cualquier persona con la que compartas el siguiente enlace podrá leer este contenido:

Lo sentimos, un enlace para compartir no está disponible actualmente para este artículo.

Proporcionado por la iniciativa de intercambio de contenido Springer Nature SharedIt

Al enviar un comentario, acepta cumplir con nuestros Términos y Pautas de la comunidad. Si encuentra algo abusivo o que no cumple con nuestros términos o pautas, márquelo como inapropiado.