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Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 5225 (2023) Citar este artículo

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En el estudio actual, presentamos un nanocompuesto magnético híbrido compuesto por curcumina (Cur), nanopartículas magnéticas de óxido de hierro (Fe3O4 MNP), conector de melamina (Mel) y nanopartículas de plata (Ag NP). Inicialmente se administra una vía fácil in situ para preparar el sistema catalítico magnético efectivo Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Además, se evaluó el rendimiento catalítico avanzado del nanocompuesto para reducir los derivados del nitrobenceno (NB) como sustancias químicas peligrosas. No obstante, se ha logrado un alto rendimiento de reacción del 98 % en tiempos de reacción cortos de 10 min. Además, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se recogió convenientemente mediante un imán externo y se recicló 5 veces sin una disminución notable en el rendimiento catalítico. Por lo tanto, el nanocompuesto magnético preparado es una sustancia privilegiada para la reducción de derivados de NB ya que logró una notable actividad catalítica.

De acuerdo con la investigación ambiental, la eliminación de contaminantes de los recursos naturales se ha convertido en un desafío importante y una preocupación global1,2,3. Esta preocupación ha aumentado durante la última década en proporción al aumento de la actividad industrial y la liberación de desechos en los recursos hídricos4,5. Entre varias especies nocivas de contaminantes del agua, el nitrobenceno (NB), derivado de fuentes industriales como productos farmacéuticos, pesticidas y colorantes, es un compuesto tóxico, cancerígeno y persistente6. Una de las estrategias más eficientes para tratar el NB es reducir los derivados del NB a anilinas como sustancias inocuas7,8,9. En relación con esto, los investigadores han estudiado muchas rutas, sistemas catalíticos e instrumentos para facilitar la reacción de reducción de derivados de NB10,11.

La curcumina (Cur), el polifenol principal de la cúrcuma, se ha utilizado como agente estabilizador y reductor en la preparación de nanopartículas (NP) de Au y Ag12. Recientemente, Sinha et al. han preparado AgNP estabilizadas con Cur para la conversión de p-nitrofenol en p-aminofenol. Esta reacción se produjo en condiciones suaves sin reacciones secundarias. Sin embargo, la unión de Cur a los metales tiene algún efecto sinérgico (con respecto a que el catalizador es un conducto de electrones para la reducción de p-nitrofenol) para mejorar el número de sitios activos catalíticos por unidad de superficie del catalizador13. Entre una gran cantidad de nanocatalizadores eficientes, el óxido de hierro (Fe3O4 NP) es muy apreciado debido a sus características magnéticas, gran área de superficie, conveniente funcionalización de la superficie, notable estabilidad térmica, naturaleza no tóxica y características terapéuticas. Por lo tanto, está ganando una mayor atención14,15,16,17,18,19,20,21,22,23. En este sentido, la combinación de nanopartículas magnéticas (MNP) y materiales poliméricos conduce a la formación de nuevas sustancias híbridas orgánico-inorgánicas con características duales que otorgan características magnéticas con mayor estabilidad y biocompatibilidad mejorada24,25,26. Recientemente, se preparó un sistema catalítico heterogéneo compuesto por poli(p-fenilendiamina)@Fe3O4 mediante la aplicación de [HPy][HSO4] líquido iónico para sintetizar eficazmente derivados de polihidroquinolina con rendimientos del 90 al 97 %27. Se han informado varios estudios sobre sistemas catalíticos magnéticos. Además, se propuso la funcionalización del nanopolvo de Fe3O4@Cur para mejorar el rendimiento catalítico de Fe3O4@Cur hacia la reducción de derivados de NB. Se han aplicado muchos agentes para funcionalizar catalizadores, como CPTMS, THPP y APTES. CPTMS tiene átomos de cloro que emparejan pares de electrones solitarios con cationes metálicos e interactúan fuertemente entre sí28. La melamina (Mel) se unió al Fe3O4@Cur@CPTMS a través de un desplazamiento nucleofílico de los grupos cloro en el CPTMS. Para la catálisis heterogénea, es muy importante seleccionar un reticulante adecuado, ya que puede influir en la tasa de carga subsiguiente2,29,30,31. Tradicionalmente, Mel ha sido bien conocido y ampliamente utilizado como un reticulante adecuado debido a su notable capacidad de quelación con iones metálicos32,33. Por ejemplo, Nazarzadeh Zare et al. han aplicado Mel como agente de reticulación para poli (estireno-co-anhídrido maleico). Luego, el sistema sulfonado se magnetizó mediante la formación in situ de MNP de Fe3O4. Este eficiente sistema demostró un desempeño privilegiado en la síntesis de pirano[3,2-c]cromeno, pirano[2,3-c]pirazol y bencilpirazolil cumarina34. Dado que Mel tiene abundantes grupos aminales, proporcionando sitios ricos para la quelación de metales, la modificación posterior química se produce convenientemente. Esta capacidad de Mel ha llevado a los investigadores a desarrollar varios sistemas catalíticos o de absorción para eliminar los metales pesados ​​de los recursos hídricos. Por ejemplo, se han diseñado varios sistemas de polímeros modificados con Mel para eliminar rápidamente cobre (II)35, plomo (II) y zinc (II)36 y azul de metileno37 de soluciones acuosas.

Además, se planteó la hipótesis de que los polímeros porosos con conector Mel, que poseen muchos átomos de nitrógeno, podrían mejorar la inmovilización de Pd y reducir la lixiviación debido a interacciones electrostáticas 38. Aunque se han informado varios enfoques de fabricación, la producción de AgNP con alta estabilidad y aplicabilidad extendida sigue siendo un problema. gran reto. Siguiendo nuestros estudios previos, se introdujeron NP de óxido de hierro recubiertas con PVA y decoradas con nanopartículas de plata (NP de Ag) para reducir los derivados de NB a anilinas utilizando hidrato de hidracina (N2H4.H2O)39,40.

Como enfoque práctico, se introdujo la reducción de derivados de NB a través de N2H4.H2O en presencia de catalizadores a nanoescala. Por ejemplo, Anbu et al. emplearon recientemente un método que se implementó en CeO2 NPs41. En particular, se ha desarrollado una gran área de superficie basada en los AgNP a nanoescala incorporados en la estructura desde los aspectos físicos. Además, su amplia aplicabilidad catalítica se conoce como las características electrónicas y ópticas eficientes de los AgNP. Con base en la literatura previamente informada y nuestra experiencia previa, las Ag NP tienen una alta energía superficial, lo que lleva a una rápida agregación42,43. En consecuencia, las Ag NP actúan como un importante agente reductor en los sistemas catalíticos. Además, la inmovilización de Ag NP en sustratos poliméricos como el quitosano promueve la agregación8,44. Se realizó una síntesis in situ eficiente de AgNP que contenían compuesto de polivinil alcohol (PVA)-goma guar (GG) como PVA-GG-AgNP para convertir derivados de NB en anilina45. En la reacción de reducción de NB se aplicó el agente reductor NaBH4, que tiene un papel como donador de hidrógeno en el medio acuoso. Es importante destacar que esta reducción no se llevó a cabo en el caso de no aplicar ningún catalizador en función de un contraste de potencial expansivo entre el NaBH4 (donador de H) y el NB (aceptor), lo que condujo a una barrera cinética que disminuyó la practicidad de esta reacción46. . Además, la mayor conductividad de electrones de Ag condujo a una ligera alternancia en la estructura electrónica local, lo que ayuda considerablemente a mejorar la actividad catalítica relacionada con el catalizador monometálico47.

En este documento, describimos una ruta sintética para preparar un nanocatalizador magnético basado en la funcionalización CPTMS de Fe3O4@Cur seguido del desplazamiento del enlazador Mel con el grupo cloro de CPTMS y la incorporación de Ag NP a través de la quelación con el enlazador Mel. La magnetización in situ de Cur a través del método de codeposición dio como resultado una conveniente separación magnética del nanocompuesto magnético mediante un imán externo. El nanocompuesto magnético produjo un área superficial alta de acuerdo con las NP incorporadas a nanoescala, es decir, NP de Fe3O4 y Ag. El uso de una pequeña cantidad de NP es adecuado para obtener resultados de alto rendimiento. El nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado se empleó como un nanocatalizador altamente eficiente para la hidrogenación por transferencia de NB. La reacción de reducción de NB se realizó en presencia de N2H4.H2O y en condiciones suaves. Además, se obtuvieron notables rendimientos de reacción del 98 % en reacciones de corta duración. Además, el nanocatalizador magnético preparado se recicló 5 veces y no se detectó una reducción significativa en el rendimiento catalítico.

En este trabajo, la magnetización in situ de Cur con nanopartículas superparamagnéticas de Fe3O4 (Fe3O4@Cur) se llevó a cabo mediante el método de coprecipitación mediante la adición de una mezcla acuosa de sales de Fe3+ y Fe2+ a la reacción que contenía una solución de Cur en DMSO48. La mezcla fue seguida por la adición gota a gota de amoníaco para elevar el pH al rango básico. La curcumina magnética se funcionalizó posteriormente con 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS) a través de una reacción SN2 eliminando los grupos metoxi para preparar Fe3O4@Cur49. Luego, la unión de Mel en condiciones de reflujo y solución de etanol ocurrió por una reacción de sustitución (Fe3O4@Cur/Mel)50. La inmovilización de las AgNP en la etapa final como sitios catalíticos activos en la reducción de nitroarenos se logró agitando la sal de AgNO3 añadida al matraz de reacción que contenía el nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel10. Se han informado previamente numerosos enfoques para estabilizar y reducir los iones de Ag a NP de Ag mediante la utilización de varios polímeros, a saber, alcohol polivinílico51, polietilenglicol52 y cloruro de polivinilo53. La ruta de preparación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se representó en el Esquema 1. Finalmente, el nanocompuesto magnético marrón oscuro final se caracterizó mediante análisis FTIR, EDX, TGA, VSM y SEM.

El enfoque sintético del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Los espectros FTIR de los nanocompuestos magnéticos Cur, Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag se representan en la Fig. 1. Los picos distintivos de la curcumina se muestran en la Fig. 1a. En este sentido, la vibración de estiramiento fenólico O-H, el estiramiento C = C de la fracción aromática, las vibraciones de estiramiento del anillo bencénico y las vibraciones C = O y C = C surgieron a 3508 cm−1, 1628 cm−1, 1597 cm−1, 1509 cm−1, respectivamente. Además, los picos que surgieron a 1428 cm−1, 1278 cm−1 y 1024 cm−1 se asignan a las vibraciones de flexión del CH olefínico, las vibraciones de estiramiento del C–O aromático y las vibraciones de estiramiento del C–O–C, respectivamente54.

Espectros FTIR de (a) Cur, (b) Fe3O4@Cur nanopolvo, (c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocompuesto magnético.

Para una mayor corroboración de la interacción, en el espectro de la curcumina pura, apareció un pico en 963 cm−1, que se atribuyó a la flexión en el plano del grupo hidroxilo de la sección enólica55; sin embargo, este pico desapareció en Fe3O4@Cur, lo que indica funcionalización a través de la funcionalidad ceto-enol en el polímero de curcumina. Informes anteriores también han demostrado una interacción similar, donde las NP metálicas como Au y Ag se funcionalizaron con curcumina a través de la funcionalidad ceto-enol en un medio acuoso55,56. La banda de 580 cm-1, correspondiente a la vibración de estiramiento de Fe-O, ha afirmado la incorporación exitosa de MNP de Fe3O4 en la matriz de curcumina y apareció en todos los espectros57,58,59,60. Un pico en ca. 3460 cm−1 en el espectro de la curcumina muestra la presencia de –OH (Fig. 1b)23,61,62. Además, debido al espectro Fe3O4@Cur@CPTMS de la Fig. 1c, la banda ancha en el rango de 1000–1100 cm−1 se asignó a la vibración de estiramiento de los enlaces C–O y Si–O49.

Los nuevos picos que aparecieron en el espectro FTIR de Fe3O4@Cur/Mel (Fig. 1d), en 1625 y 1541 cm−1, se atribuyen a vibraciones de flexión N–C–N y estiramiento C = N de la melamina. De acuerdo con estas bandas, se deduce un injerto exitoso de melamina sobre la superficie Fe3O4@Cur@CPTMS50. Como se observa en los espectros de la Fig. 1e, la intensidad del pico ancho fuerte a 3467 cm−1 relacionado con los grupos –OH disminuyó después del proceso de quelación de Ag. Además, se deduce que las Ag NPs previenen las vibraciones del enlace C–H con hibridación sp3; ya que se detectó la intensa disminución de la intensidad máxima en 2931,0 cm−1. En general, las intensidades de los picos disminuyeron después de la adición de Ag al nanocompuesto, y esto es una aprobación para la carga de Ag en la superficie de Fe3O4@Cur/Mel NPs10.

Los espectros de rayos X de dispersión de energía (EDX) del nanopolvo Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en la Fig. 2 confirman la presencia de elementos en diferentes pasos de preparación. Los elementos de carbono y oxígeno con 7.03 y 37.98 W% demuestran la presencia de Cur en el nanopolvo de Fe3O4@Cur magnetizado (Fig. 2a). De acuerdo con la Fig. 2a, b, el porcentaje de carbono y oxígeno mejorado debido a la funcionalización del nanocompuesto magnético con CPTMS y Mel, además, la existencia de Si y Cl con 0.23 y 0.30 W%, respectivamente, en el panel b indica la unión exitosa de CPTMS. Además, la adición efectiva de Mel al nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur@CPTMS se puede relacionar con la señal de N en el panel c con un porcentaje en peso de 0,71. De acuerdo con la tabla cuantitativa de EDS en el panel d, las NP de Ag como sitios catalíticos activos en la reducción de nitroareno se incorporaron al Fe3O4@Cur/Mel-Ag con un porcentaje en peso deseable de 9,42% en peso, lo que indica la preparación exitosa del campo magnético final. nanocompuesto

Espectros EDX y tabla cuantitativa de los elementos estructurales de (a) Fe3O4@Cur nanopolvo, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, y (d) Fe3O4@Cur/Mel-Ag nanocompuesto magnético.

La estabilidad térmica del nanopolvo Fe3O4@Cur y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se analizó mediante análisis TGA, como se muestra en la Fig. 3. La primera etapa de pérdida de masa entre 70 y aproximadamente 110 °C se asoció con la evaporación de agua absorbida y unida en nanopolvo Fe3O4@Cur y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Además, la impresionante pérdida de peso del nanopolvo de Fe3O4@Cur entre 280 y 420 °C se debe a la degradación de Cur. Además, la mejora de la estabilidad térmica (entre 300 y 400 °C) en Fe3O4@Cur/Mel-Ag está relacionada con la interacción entre Cur y Mel63.

Curvas TGA de pérdida de peso versus temperatura de nanopolvo Fe3O4@Cur y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag, calentadas hasta 610 °C en aire.

La Figura 4 demuestra el patrón de difracción de rayos X del nanopolvo Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur/Mel y nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Los picos que aparecen en 2θ = 18,63, 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 y 62,66 están marcados por sus índices de Miller (1 1 1), (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1), y (4 4 0) que corresponden a las NPs de Fe3O4 con código de referencia 01-088-0315 JCPDS64,65. El polímero Cur se aplicó sobre la superficie de las NP magnéticas de Fe3O4. Por lo tanto, la interacción de Cur con diferentes facetas en la superficie de la nanopartícula puede disminuir o aumentar la tasa de crecimiento de los planos específicos a lo largo de direcciones específicas, lo que lleva a tales variaciones de intensidad máxima del análisis XRD (Fig. 4a)61. Los picos en la Fig. 4b en ca. 43° y 60° están relacionados con la funcionalización por CPTMS, pero se superponen con (4 0 0) y (4 4 0) de los índices de miller de las NPs magnéticas de Fe3O466. Los resultados obtenidos en la figura 4b-d representan la estabilidad de la fase cristalina de las NP de Fe3O4 durante la modificación50. Además, los picos superpuestos del enlazador de Mel con las NP de Fe3O4 han llevado a una mayor intensidad (Fig. 4c)67,68. Además, como se muestra en la Fig. 4d, los picos distintivos que surgieron en 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° y 77,74° se atribuyen al patrón de difracción de Ag NP con el correspondiente código de referencia 01-087-0719 JCPDS10.

Patrón XRD de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b) Fe3O4@Cur@CPTMS, (c) Fe3O4@Cur/Mel, (d) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La evaluación de la morfología del nanopolvo Fe3O4@Cur, Fe3O4@Cur@CPTMS, Fe3O4@Cur/Mel y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se demuestra mediante imágenes de microscopio electrónico de barrido (SEM) en la Fig. 5. Después de la magnetización in situ de Cur por Fe3O4 MNP, las NP superparamagnéticas preparadas se formaron en todo el contexto de Cur con una uniformidad de forma deseable y un tamaño relativamente regular de ca. 30 nm (Fig. 5a). Sin embargo, la tendencia de los MNP individuales a aglomerarse da como resultado una mayor aglomeración. La Figura 5b, c reveló la alteración del tamaño después de funcionalizar con CPTMS. Es decir, los agregados de Fe3O4 MNP se hicieron más grandes y su dispersión sobre el contexto polimérico de curcumina no fue muy uniforme después de la funcionalización. Después de la adición de Mel, los agregados estaban más pegados y cada agregado estaba lejos del otro. Además, el contexto polimérico de curcumina con una superficie uniforme y plana se puede observar en la Fig. 5d. La morfología superficial del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se presenta en la Fig. 5e, f. Los puntos brillantes en la superficie de los agregados se atribuyen a los AgNP. Además, la quelación de las AgNP al Mel provocó una dispersión más amplia de las partículas en toda la curcumina.

Imágenes SEM de (a) nanopolvo Fe3O4@Cur, (b, c) Fe3O4@Cur@CPTMS, (d) Fe3O4@Cur/Mel, (e, f) nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

La susceptibilidad magnética y el valor de saturación del nanopolvo de Fe3O4@Cur y el nanocompuesto magnético de Fe3O4@Cur/Mel-Ag se determinaron mediante análisis de magnetómetro de muestra vibrante (VSM), como en la Fig. 6. Se informa que la saturación magnética de las NPs magnéticas de Fe3O4 desnudas es 71 uma g−169. Sin embargo, la saturación magnética reducida es proporcional a las capas de recubrimiento no magnético integradas en los nanocompuestos magnéticos, como se indica en el nanopolvo Fe3O4@Cur (Fig. 6I) y el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag (Fig. 6(II). )). Por lo tanto, las saturaciones magnéticas de estos nanocompuestos han disminuido a 68 y 52 emu g−1, respectivamente.

(a) Las curvas M–H a temperatura ambiente de (I) el nanopolvo Fe3O4@Cur y (II) el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Se aplicó el análisis de adsorción/desorción de gas N2 Brunauer − Emmett − Teller (BET) para evaluar las características estructurales del catalizador, el área superficial y el tipo de porosidad. La curva BET del sistema catalítico magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se presenta en la Fig. 7. El área de superficie específica BET, el volumen de poro y el ancho promedio de poro del catalizador se estimaron en 25,778 m2/g, 0,097 cm3/ g, y 15,154 nm70. El ciclo de histéresis del análisis BET presentado representa la isoterma tipo IV de los materiales mesoporosos con poros capilares muy estrechos. Este estado de las estructuras mesoporosas sería apropiado para atrapar los materiales de partida en los poros, lo que conduce a interacciones estrechas y aumenta la probabilidad de colisión de materiales.

Las isotermas de adsorción-desorción de N2 del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag.

Para alcanzar la condición optimizada, se exploró el rendimiento catalítico del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. De esta manera, se experimentaron varias cantidades catalíticas del nanocompuesto y la cantidad de hidracina aplicada en la síntesis catalizada de la reacción de derivados de anilina. La información detallada del experimento se presenta en la Tabla 1. Como se afirma en la tabla, para aclarar los restos de los nanocompuestos individuales, como los MNP de Fe3O4, se empleó Cur/Mel-Ag en la reacción de reducción en las mismas condiciones. Se demuestra que el rendimiento de la reacción disminuyó después de la eliminación de los MNP de Fe3O4 del nanocompuesto (Tabla 1, entrada 11). Además, dado que el principal sitio activo catalítico de este nanocompuesto son las AgNP, era predecible que la eliminación de estas NP del sistema catalítico conduciría a una disminución significativa en el rendimiento de la reacción (Tabla 1, entrada 2). Como se indica en la tabla, las condiciones óptimas para la reacción de reducción de los derivados de NB fueron utilizar 0,02 g de nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag, 10 min de reacción con agitación y temperatura ambiente (Tabla 1, entrada 5).

Todas las reacciones de optimización se implementaron en condiciones de reflujo. La tasa de progreso de las reacciones de reducción catalizadas se analizó mediante cromatografía en capa fina (TLC). Los productos derivados de la anilina resultantes se han probado mediante espectroscopía FT-IR y puntos de fusión. La eficiencia de las AgNP como principales sitios activos catalíticos también se consideró al comparar el rendimiento catalítico de los nanocompuestos magnéticos Fe3O4@Cur/Mel y Fe3O4@Cur/Mel-Ag en la reacción de reducción de NB (Tabla 1). En base a la Tabla 1, el mayor rendimiento se ha logrado en el caso de aplicar 0.02 g de Fe3O4@Cur/Mel-Ag en presencia de (5 mol%) hidrato de hidrazina en etanol durante un tiempo de reacción de 10 min.

Primero, para evaluar la eficiencia catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado, se optimizaron diferentes variables de reacción, como solventes, proporciones catalíticas y cantidades de hidracina en la reacción de reducción de NB (Tabla 2, entrada 1). En la Tabla 1 se presenta amplia información sobre el procedimiento de optimización. Después de eso, se investigó la actividad catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag aplicando diferentes derivados de NB, como se representa en la Tabla 1. Como se muestra en la Tabla 1, los altos rendimientos de reacción se lograron en un tiempo de reacción corto. No obstante, estos resultados afirman la alta actividad catalítica del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en comparación con los catalizadores informados anteriormente, como se muestra en la Tabla 3. Se puede asumir que Fe3O4@Cur/Mel-Ag es un catalizador significativo en la reducción de NB. reacciones Para la investigación del rendimiento catalítico de los MNP de Fe3O4, se utilizó Cur/Mel-Ag en las mismas condiciones. Debido a la Tabla 1, entrada 11, se observó una disminución parcial en los rendimientos catalíticos obtenidos después de la eliminación de los MNP de Fe3O4. Además, los espectros 1H-NMR y 13C-NMR y los datos espectrales de la anilina y sus derivados se presentan en el archivo de información de respaldo (Figuras S1–S10).

El mecanismo plausible de la reacción de reducción de derivados de NB a derivados de anilina en presencia de hidrato de hidracina se representa en la Fig. 8, en la que las AgNP actúan como los principales sitios catalíticos activos del sistema catalítico. En la etapa inicial, los iones Ag+ como los principales sitios catalíticos activos se redujeron a Ag0 mediante borohidruro de sodio (NaBH4) en la condición alcalina proporcionada por carbonato de potasio (K2CO3)11,77,78. Debido a la Figura, con respecto a los resultados obtenidos en este estudio y al conocimiento de los registros anteriores, se afirma que interacciones electrónicas eficientes entre AgNPs y heteroátomos proporcionan un sustrato adecuado para este tipo de reacción6. Las interacciones electrónicas de los heteroátomos con los átomos de hidrógeno disociados del hidrato de hidracina en la superficie de las AgNP condujeron a la absorción de derivados de NB y la conversión en anilinas durante los sucesivos procedimientos de deshidratación. El hidrato de hidracina tiene la acción de un H-partidario esencial para el procedimiento de reducción, que interactúa con la superficie de las AgNP desde sus sitios de nitrógeno de manera efectiva. El borohidruro de sodio generalmente se descompone en medios ácidos pero no en medios básicos. En condiciones alcalinas, el metaborato de sodio (NaB(OH)4) se forma después de que se completa la reacción de reducción de NB11. Finalmente, las estructuras de derivados de anilina se producen y dejan la superficie del catalizador, y las partículas se recogen magnéticamente de la mezcla, se enjuagan y se reciclan varias veces.

El mecanismo de reacción plausible de la reducción de derivados de NB a anilinas mediante la aplicación del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag en presencia de N2H4.H2O.

Para evaluar la recuperabilidad del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado, se recogió magnéticamente de la reacción de hidrogenación de NB mediante un imán externo. El catalizador recolectado se enjuagó con etanol y agua desionizada, se secó y se reutilizó en reacciones sucesivas. En la siguiente etapa, la dispersión de las partículas en agua desionizada se produjo mediante ultrasonicación y fue seguida por un enjuague con etanol. Eventualmente, las partículas se secaron a 60 °C y se reutilizaron en 5 ciclos de reacción de reducción. La disminución observada del 96,4 % al 70,6 % en la Fig. 9a puede atribuirse a la separación de las AgNP durante el procedimiento catalítico. Además, la imagen SEM del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag que se presenta en la Fig. 9b confirmó la preservación de la estructura del sustrato catalítico y las NP de Ag durante la reacción catalítica, como la solidez, la morfología esférica y la dispersión de las partículas se mantienen después de la recuperación. Según el gráfico EDX y su tabla cuantitativa (Fig. 9c), los sitios catalíticos activos del nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag (nanopartículas de Ag) en la reacción de reducción de NB (en condiciones óptimas de reacción) permanecieron en la estructura de el nanocompuesto con 8,78 W% incluso después de cinco ciclos de reutilización. Aunque el porcentaje en peso de las nanopartículas de Ag se ha reducido del 9,42 % en peso para el nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag antes de la reacción al 8,78 % en peso después de cinco ciclos de recuperación, esta cantidad de las nanopartículas de Ag restantes en la estructura aún muestra la capacidad del catalizador. estabilidad sobre las condiciones de reacción.

(a) La evaluación de recuperabilidad y (b) imagen SEM, (c) EDX, (d) espectro FTIR y (e) patrón XRD del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag después de 5 ciclos de reacciones de reducción de NB catalizadas.

Según el espectro FTIR proporcionado por el nanocatalizador separado, lavado y secado después de cinco ciclos de reutilización (Fig. 9d), la presencia de los grupos funcionales indica la estabilidad estructural del catalizador. En este sentido, el pico fuerte a 3406 cm−1 se asigna a la vibración de estiramiento O–H23,61,62. Además, las vibraciones de estiramiento C=C de los compuestos aromáticos, las vibraciones de estiramiento C–O y las vibraciones C=O y C=C aparecieron en 1628 cm−1, 1278 cm−1 y 1509 cm−1, respectivamente54. La vibración de estiramiento de Fe-O surgió con una banda aguda a 580 cm−1, lo que confirma la correcta incorporación de las nanopartículas de Fe3O4 en el sustrato de curcumina57,58,59,60. Según la adición de CPTMS al nanocompuesto en la etapa de funcionalización, el pico de 1000–1100 cm−1 se atribuye a las vibraciones de estiramiento de C–O y Si–O49. Los picos observados a 1625 y 1541 cm−1 están relacionados con las vibraciones de estiramiento C=N y de flexión N–C–N de la melamina injertada en la superficie Fe3O4@Cur@CPTMS50. Sin embargo, de manera similar al espectro FTIR del nanocompuesto Fe3O4@Cur/Mel-Ag antes de la reacción catalítica, la quelación de las nanopartículas de Ag se confirma a través de la disminución de la intensidad de la vibración de estiramiento O–H a 3406 cm−1. Por otro lado, la reducción de intensidad a 2931.0 cm−1 asignada a las vibraciones del enlace C─H con hibridación sp3, puede estar asociada a las nanopartículas de Ag10. Para confirmar que la cristalinidad de la estructura permanece sin cambios después de cinco ciclos de reutilización secuenciales, se realizó el análisis XRD del nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag después de cinco ciclos de reciclaje, y el resultado se representa en la Fig. 9e. Los picos distintivos en 2θ = 30,17, 35,54, 43,05, 57,14 y 62,66 se corroboran con (2 2 0), (3 1 1), (4 0 0), (5 1 1) y (4 4 0) índices miller que están relacionados con el código de referencia 01–088-0315 JCPDS64,65. La red polimérica Cur ha afectado la intensidad máxima de las NP de Fe3O4 preparadas debido a que cubre las NP magnéticas61. Además, la funcionalización de CPTMS apareció con picos a 43° y 60°. Sin embargo, estos picos y los relacionados con el conector Mel se superpusieron con los picos distinguidos de las NP magnéticas66,67,68. Las NP de Ag con picos de difracción en 2θ = 38,26°, 44,47°, 64,71° y 77,74° con número de tarjeta de referencia 01-087-0719 han surgido en el patrón XRD10.

Después de completar la reducción de NB en condiciones óptimas, se filtró el nanocatalizador y se tomó la prueba de ICP del sobrenadante (Figura S12). Debido a los resultados de ICP, la concentración de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante fue de 3,318 ppm y 20,573 ppm, respectivamente. Estas cantidades de liberación se asignan al aislamiento incompleto del nanocatalizador magnético de la mezcla de reacción después de completar la reacción catalítica con un imán. Por lo tanto, el porcentaje de lixiviación del nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag o los iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución durante la reacción catalítica fue trivial, y el nanocatalizador se puede utilizar muchas veces sin una disminución significativa en la eficiencia de adsorción, lo que se confirma con los experimentos de reutilización después de cinco ciclos consecutivos.

Para realizar la filtración de prueba en caliente, como se muestra en la Figura S13a, primero se llevó el solvente deseado (agua destilada) a la temperatura de ebullición (100 °C). Luego, se agregaron 10,0 mL del solvente hervido al catalizador Fe3O4@Cur/Mel-Ag Figura S13b, y después de un tiempo, la reacción alcanzó la temperatura ambiente y se filtró con papel de filtración. De esta forma, primero se lavó el papel de filtración con agua hirviendo, luego se filtró la mezcla de reacción Figura S13c y se tomó la prueba de ICP del sobrenadante. Se ejecutó el análisis ICP-OES para determinar la cantidad de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante en condiciones óptimas de reacción. Según los resultados obtenidos del análisis ICP, la concentración de iones Fe3+ y Ag+ liberados en la solución sobrenadante fue de 0,203 ppm y 0,271 ppm, respectivamente. Esta cantidad se puede atribuir a la separación incompleta del nanocatalizador magnético de la mezcla de reacción después de completar la reacción catalítica con un imán externo. Por lo tanto, el porcentaje de lixiviación del nanocatalizador magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag o los iones Fe3+ y Ag+ liberados a la solución durante el procedimiento de reacción catalítica fue insignificante, por lo que podría usarse varias veces sin una disminución notable de la eficiencia de adsorción, como se afirma. mediante experimentos de recuperabilidad.

En esta parte, comparamos brevemente los nanocatalizadores presentados con algunos sistemas estudiados anteriormente que involucran Ag NP utilizados para convertir NB en análogos de anilina. Como se muestra en la Tabla 3, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag preparado tiene varias superioridades en comparación con otros catalizadores. La tendencia a utilizar nanocatalizadores magnéticos es muy alta ya que se pueden separar fácilmente de la reacción. Como se explicó en la sección anterior, los MNP de Fe3O4 poseen propiedades superparamagnéticas. Se obtuvo un alto rendimiento de derivados de NB del 98 % en un tiempo de reacción corto (10 min), mientras que en la mayoría de los casos el tiempo de reacción tomó más de 2 h (Tabla 3, entrada 4, 5, 7). Se debe tener en cuenta que la utilización de materiales económicos, altamente biocompatibles y biodegradables tiene una gran importancia en las etapas de preparación. La incorporación del biopolímero Cur como sustancia de origen natural ha sido preferida de acuerdo a los privilegios económicos y su biocompatibilidad, aunque otros sistemas catalíticos reportados han dado grandes resultados (Tabla 3, entrada 3). Además de los beneficios anteriores, la naturaleza gelificada del Cur permite que las partículas del catalizador se dispersen bien, lo que da como resultado un mejor rendimiento general.

Todos los productos químicos y dispositivos utilizados en este estudio se informan en las Tablas 4 y 5.

De forma concisa, se disolvieron 1,0 g de FeCl2.4H2O y 2,5 g de FeCl3.6H2O en 50,0 ml de agua desionizada bajo un flujo constante de N2 a 40 °C durante 15 min. A continuación, se disolvieron 2,0 mg de Cur en 500,0 μl de DMSO y se añadieron gota a gota a la mezcla de reacción. La temperatura se elevó a 85 °C; luego, se vertió amoníaco (25,0 %, 5,0 ml) en el matraz de reacción con agitación vigorosa de la solución durante 1 hora. La mezcla se enjuagó varias veces con agua desionizada y se secó a 60 °C85.

En primer lugar, se añadió 1,0 g de Fe3O4@Cur a un matraz de fondo redondo que contenía 20,0 ml de tolueno seco. La mezcla de reacción se sonicó en el baño de ultrasonidos durante 20 min. Para la modificación orgánica de las nanopartículas magnéticas (MNP) con 3-cloropropiltrimetoxisilano (CPTMS), se añadieron 3,0 mL de CPTMS (16,45 mmol) a la mezcla agitada y se calentó a reflujo en tolueno a 110 °C durante 24 h, en atmósfera de N2. Luego, el resultado se enjuagó con etanol absoluto para eliminar el sustrato no adherido y finalmente se secó a 100 °C durante 12 h para proporcionar Fe3O4@Cur@CPTMS49.

Para la funcionalización con Mel del Fe3O4@Cur, se añadió 1,0 g del Fe3O4@Cur tal como se preparó a 50,0 ml de EtOH; luego se vertió Mel (0,13 g, 1,0 mmol) y la mezcla agitada se calentó a reflujo durante 24 h. El sólido resultante (Fe3O4@Cur/Mel) se recogió magnéticamente y se enjuagó con EtOH y H2O varias veces y se secó a temperatura ambiente50.

Se dispersaron bien 0,5 g del Fe3O4@Cur/Mel preparado en 15,0 ml de agua desionizada mediante la aplicación de un baño ultrasónico. Luego, se vertió AgNO3 (1,0 g, 5,9 mmol) en el matraz de reacción con agitación durante 4 ha temperatura ambiente. Posteriormente, los iones Ag+ como principales sitios catalíticos activos fueron reducidos a Ag0 por borohidruro de sodio (NaBH4) en medio alcalino provisto de carbonato de potasio (K2CO3)11,77,78. Finalmente, el nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se separó utilizando un imán externo y se enjuagó varias veces con etanol y agua desionizada. El nanocompuesto magnético marrón oscuro se secó a 60 °C10.

A un matraz de fondo redondo de 25,0 ml que contenía 5,0 ml de agua desionizada, se añadieron 1,0 mmol, 0,123 g de nitrobenceno y 0,02 g de nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag. Posteriormente, el pH de la mezcla se ajustó a aproximadamente 8,0 mediante la adición de 0,04 g de carbonato de potasio. Luego, se vertió borohidruro de sodio al 5,0 % en moles en la mezcla de reacción y la mezcla se expuso a agitación a 70 °C. Una vez completada la reacción, el catalizador se recogió magnéticamente y la extracción del producto se llevó a cabo con EtOAc. El secado de la capa orgánica se realizó sobre sulfato de sodio anhidro. La anilina pura con un rendimiento del 98 % se obtuvo evaporando el disolvente a presión reducida.

Entre varias sustancias químicas nocivas, los derivados de NB son compuestos químicos que deben eliminarse o convertirse en derivados de anilina no tóxicos mediante estrategias apropiadas. De esta manera, uno de los enfoques más efectivos es utilizar nanocatalizadores magnéticos porque los nanocatalizadores magnéticos poseen excelentes características, a saber, propiedades magnéticas, área de superficie extrema, capacidad de funcionalización de la superficie, excelente estabilidad térmica y no toxicidad. Aquí, se preparó un nanocompuesto magnético heterogéneo eficiente (Fe3O4@Cur/Mel-Ag) compuesto por Fe3O4 MNP, hebras de biopolímero Cur, seguido de funcionalización a través de CPTMS y melamina, y quelación a Ag NP como sitios catalíticos activos para la conversión de derivados de NB a la forma de anilina. Según el mecanismo propuesto, las AgNP cargadas en la superficie de Fe3O4@Cur/Mel participan en la actividad catalítica de este nanocompuesto a través de interacciones electrónicas con heteroátomos. Se han realizado todos los análisis de propiedades estructurales, incluidos FTIR, EDX, VSM, XRD y TGA, y los resultados obtenidos se han debatido en contexto. Además, se ha obtenido un alto rendimiento de reacción del 98 % en una reacción de tiempo corto de 10 min. El nanocompuesto magnético Fe3O4@Cur/Mel-Ag se separó fácilmente mediante un imán externo y se reutilizó 5 veces sin una reducción considerable del rendimiento catalítico.

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente a pedido razonable.

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Los autores agradecen el apoyo parcial del Consejo de Investigación de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán y la Fundación Nacional de Ciencias de Irán (INSF).

Laboratorio de Investigación de Catalizadores y Síntesis Orgánica, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, Teherán, 16846-13114, Irán

Nima Khaleghi, Mohadeseh Forouzandeh-Malati, Fatemeh Ganjali, Zahra Rashvandi, Simindokht Zarei-Shokat, Reza Taheri-Ledari y Ali Maleki

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NK: conceptualización y banco de trabajo; MF-M.: banco de trabajo y análisis; FG: trabajo de banco y redacción del borrador inicial; ZR: trabajo y gráficos de Benth; SZ-S.: trabajo de banco y suministro de los materiales necesarios; RT-L.: supervisión, administración de proyectos, revisión/edición y revisión; AM: supervisión, administración de proyectos y apoyo financiero.

Correspondencia a Reza Taheri-Ledari o Ali Maleki.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Khaleghi, N., Forouzandeh-Malati, M., Ganjali, F. et al. Reducción de nitroarenos asistida por plata mediante un nanocatalizador magnético funcionalizado con curcumina/melamina incrustado en Ag. Informe científico 13, 5225 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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Recibido: 08 diciembre 2022

Aceptado: 29 de marzo de 2023

Publicado: 30 de marzo de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-32560-1

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